张爱玲的这篇小说题目取自杜甫的《秋兴八首》第三首里的一句“同学少年多不贱，五陵衣马自轻肥。”“五陵衣马自轻肥”这一句出自范云的《赠张徐州谡》中的“衾马悉轻肥”，范云是南朝梁文学家，他的诗是写于朋友来访未遇后有感而发，友人着锦衣架骏马到来，诗人对友人相见的喜悦很快被一种境遇差异的悲切之心所取代。
杜甫的“五陵衣马自轻肥”同样也表达出这一情感，昔日同窗贵气逼人，相比之下，自己的落魄窘境无处藏匿，只能喟叹一句“同学少年多不贱”，以此抒发自己的落寞寂寥之情。
张爱玲的这篇小说同样是写同学之间的情谊。张的小说或多或少都有自己、周围人的影子，这篇也不例外。
《同学少年都不贱》中的主角赵珏年少读书时期有个同学兼好友恩娟，赵珏从小居住在上海，但不会说上海话，国语也不标准。小说中是这样描写的：
“上海学生向来是，非国语非吴语一概称为江北话。人力车夫都是江北人。所以她在学校里一个朋友也没有，除了恩娟。”
在这里可以看出，赵珏因为国语吴语说起来都蹩脚，在老乡眼里她并不是纯正的上海人，少年就读的学校基本上又是本地学生居多，因此她的朋友一个也没有，除了恩娟。
张在最开始这么介绍过赵珏与恩娟之间的友谊：“她们学校同性恋的风气虽盛，她俩倒完全是朋友，一来考进中学的时候都还小，一个又是丑小鸭，一个也并不美。”她与恩娟之间的友谊是相称的，能成为朋友，或多或少都有些相似之处，两人的境遇也大致差不多。少年时代，大家总是有那么一两个崇拜的人，崇拜的对象往往是比自己耀眼、优秀的存在，也是自己内心向往成为的那种人。
东三省沦陷后，赵珏的学校组织了一个学生救国会，请的一个校内的篮球健将做演讲，名叫赫素容。她在演讲时字正腔圆，态度自然，说出的话悲愤而有力，赵珏因为这次演讲而注意到了赫素容。
赵珏在食堂吃饭时，盼望能见到赫素容，同时又害怕见到她，在食堂舀完粥出来时在人丛中撞见了她，“赵珏立刻快乐非凡，心涨大得快炸裂了，还在一阵阵的膨胀，挤得胸中透不过气来，又像心头有只小银匙在搅一盅煮化了的莲子茶，又甜又浓。”这种激动与喜悦是甜滋滋的、浓密的，情谊化开了，在心中搅动，滋润心田。
“赵珏总是半边身子酥麻麻木，虚飘飘的毫无感觉。‘拖’过几次，从来不记得说过什么话。她当然几乎不开口。”学校里的同学间流行撮合朋友，见谁崇拜痴迷谁，就把两人拖到一起，强迫她们挽臂同行，培养感情，彼此结交，成为朋友。赵珏在被同学拉扯到赫素容跟前，与她挽臂在校园里散步，总有种虚飘飘不真实的虚幻感，赫素容是她的偶像，她膜拜的对象，虽然两人都还是同学，但她们必然成为不了朋友，因为她们的友谊一开始就不是对等的，赵珏把赫素容看得太重，而赫素容自有朋友，并未对把她当回事儿。
“有目的的爱都不是真爱，她想。那些到了恋爱结婚的年龄，为自己着想，或是为了家庭社会传宗接代，那不是爱情。”这句话穿插在赵珏对赫素容的紧追不舍中，看似冒出来的一句不相干的话，也为以后她与恩娟的渐行渐远埋下了伏笔。张爱玲的有感而发中，没有一句诗废话，都是有前因后果的。
“果然校中传为笑柄——毕业礼送一对银花瓶，倒不送银盾？正是江北土财主的手笔。”到了赫素容毕业之际，赵珏作为要好的学妹，在苦苦思考送什么礼物给学姐？她父母知道她学校里拖朋友的风俗，但并不想多花钱，就把一对不得人心的银花瓶改刻了几行字，给她拿去送人。这样贵重但傻乎乎的礼物，的确也沦为了学校的笑料，被笑话为江北土财主的手笔，现代的说法是土豪的做法。
赫素容很重视赵珏的礼物，她对赵珏上起了心，但这种上心也是别有目的的。赫素容关心时政，在学校听一位活动家的演讲，赫素容在给赵珏的来信中并未提及此事，而是说学校的课外活动很多，篝火晚会氛围浪漫、情调好，赵珏去了也会喜欢的。就这样看似不经意的闲谈之语，联想到此前打听到的赫素容的倾向，让赵珏起了疑心，有个感觉，看来吸引赫素容的不是篝火晚会，而是晚会上的讨论与宣传。
“恩娟就从来没对她传过教。”赵珏因此明白了赫素容对她并不是诚心交友，而是看重她的家财，想让她在她参与的活动中捐钱，将她吸收到她的队伍中来。赵珏当下对比恩娟，恩娟从未对她传过教。人总爱拿其他人与自己的好友作对比，赵珏也是这样，相比之下，恩娟就更显得有人情味，更为真诚。赵珏认为自己被利用了，于是便断了与赫素容的联系。
赵珏的父母思想传统，早早为女儿安排了婚事，赵珏自觉过早，气病了，在亲戚家躲来躲去，逃避婚事。她和恩娟都升学进了圣芳济大学，不过赵珏因为逃婚耽误了一年，比恩娟低一级，两人见面的机会减少了。
赵珏读了两年书，跟父亲赌气，差一年没毕业，在上海北京两地跑起单帮来。此时恩娟结了婚生了孩子，抱着孩子来看赵珏。恩娟有点事，要去别处一趟，将孩子放在赵珏这边，一会儿回来。
孩子还是个婴儿，在床上到处爬，好几次爬到床沿边，赵珏一次次把他搬回去，实在搬不动了，便把他的一只脚踝握住。孩子爬不动，哭了起来，赵珏姨妈在午睡，怕吵醒她，赵珏想起鸟笼上罩块黑布，鸟就安静下来不叫了，便摊开一张报纸，罩在孩子背上，可孩子愈发大哭起来。
恩娟回来，赵珏告诉她这事，跟她解释，但恩娟并不觉得可笑，依旧没什么笑容，叫她一块儿去看看自己丈夫家。赵珏和恩娟这时候已经开始有了隔阂，两人的处境也不同，这对话像是硬生生的从较长里短里拽出来，无话找话，仅仅只是为了气氛不过于尴尬。
再回到之前的这句话，“有目的的爱都不是真爱，她想。那些到了恋爱结婚的年龄，为自己着想，或是为了家庭社会传宗接代，那不是爱情。”
之后赵珏也谈起了恋爱，对方是结了婚的人，赵珏是追随自己的内心，选择了爱情，在道德伦理之外的爱情。她与恩娟的选择正好印证了这句话，一个是没有目的的爱，一个是到了结婚年龄的有目的的爱。
许多人都认为情侣之间三观要一致，才能长久，其实普通朋友之间也一样，大家都有着一致的三观，才会没有隔阂的相处下去，友谊也能维持下去。
“不知从什么时候起，她也明白了，她为什么骇异恩娟对芷琪一往情深。”恩娟与赵珏同校时，赵珏的崇拜对象是赫素容，在街上再碰见她，赵珏已是毫无感觉，反而因此之前的那封信对赫素容有些反感。
“与男子恋爱过了才冲洗得干干净净，一点痕迹都不留。”赵珏的反感与冷漠不同，赵珏从前对赫素容的依恋，在赵珏经历过恋爱后，冲刷得干干净净。恩娟在校时对芷琪一往情深，对芷琪丈夫的所作所为非常恼怒，他花光了芷琪母亲的钱，恩娟怪罪于芷琪哥哥，因为他是芷琪哥哥的朋友。
恩娟对芷琪的惋惜与对芷琪遭遇的同情，一直延续多年不能忘却，心中满是悲愤，“难道恩娟一辈子都没恋爱过？是的。她不是不忠于丈夫的人。”这是赵珏对恩娟的猜测，在她眼中，恩娟是为了结婚而结婚，并不是真正的爱她的丈夫。
这是赵珏与恩娟多年后，两人已是四十多岁的年纪时，又一次海外相聚，赵珏的感触。此时两人完全成了熟悉的陌路人。
赵珏在恩娟走后，独自在水池边洗碗，联想到甘迺迪总统遇刺身亡的消息，“甘迺迪死了。我还活着，即使不过在洗碗。”这是赵珏的自我安慰，最起码她还活着，虽然她与恩娟两人的境况相差甚远，但还是“都不贱”。
不久之后，赵珏在《时代》周刊上看到恩娟在总统游艇上的照片，还是给她沉重一击，这云泥之感使她隐隐作痛。
张爱玲自身的经历与赵珏的命运相重叠，张早年同在港大读书的闺蜜炎樱，则有着恩娟的影子。两人当初很是要好，在之后炎樱与张爱玲毕业后，炎樱在日本生意做得很大，炎樱与张爱玲分享成功的喜悦，远离故土，失去了昔日知名作家光环的张爱玲不仅在日本举目无亲，而且经济窘迫。
张爱玲去了美国，重新找工作规划生活，屡屡遭遇挫折，仰仗着炎樱的帮助。朋友之间的交往是相互的，一来一往，渐渐地张爱玲与炎樱生出嫌隙，就像赵珏与恩娟一样渐行渐远，生活的轨迹中不再有彼此的痕迹。
