我简单说几句。
先说“结论”：
评价祖咒，请先听过NO的《走失的主人》和《庙会之旅》。
然后，题主说“觉得《我不能悲伤的坐在你身旁》是他的一个分水岭”，基本是对的。我个人认为祖咒的音乐发展大概是这样的（按专辑）：
NO的两张。祖咒最优秀的作品。世界级水准的摇滚乐。
地安门，开始转型之作。应该说质量还是很高。
坐在你身旁，进一步转型。质量尚可但已呈颓势。
美国不算数。
东方在哪一边，从这里开始的祖咒就没法听了，直到现在都是。当然这个“没法听”是对比他自己，如果跟国内其他什么民谣啊独立啊的比，那还是强不少的。
以上是个人主观评价。但是我觉得如果是从NO开始一直听下来的听众，起码应该都会同意NO的专辑是祖咒最出色的音乐作品，就算不是最出色的至少也是极其重要的。而我感觉很多评论祖咒的人根本没听过这两张。所以：
评价祖咒，请先听过NO的《走失的主人》和《庙会之旅》。
然后如果你听过了这两张，觉得真牛逼，太牛逼了，那剩下的就不用看了。也有可能是觉得还行，一般，不过最大可能仍然是觉得难听，傻逼，甚至比后来的个人作品更难听，更傻逼。这也很正常。因为据我所知，很多人接触祖咒都是从陈升、陈珊妮、李志、韩寒、曾轶可、罗永浩、aiweiwei、微博、拆迁、火葬场……开始的。这样开始的人，确实很难想象他们会接受NO的音乐。要不祖咒不早十年就火了。
知乎好像可以先写到这儿，回头再接着写。
（分隔线）
接着写，不过也不知道写啥。随便写吧。比如有人说祖咒的音乐没有美感，如果是说他后期那些歌，我可以同意。因为我觉得那些歌满溢着想要取悦听众的劣质白酒味道，感觉特恶心。但如果是说NO，我无法理解。那bassline，那打击乐，那诡异的音色，以及民乐采样，都不是假的啊。就算噪的那些不能接受，媚笑阳台不美吗。还有关河令，足够秒掉本世纪所有华语民谣了。另外我也不觉得祖咒任何时期的音乐“先锋”（以前倒是看过有关于NO的评论提到斯特拉文斯基的，不过完全是讽刺），祖咒的歌基本还是在摇滚和流行歌曲的框架内，是形而下的爽，而不是形而上的找别扭，比如《庙会之旅》，几乎就是整盘舞曲。当然祖咒本人可以说是一个（行为、美术）艺术家，但是朋克时代以降，搞摇滚的艺术家也多了去了。音乐上祖咒并没有多么出格之处。
当然如果平常压根不听中国摇滚，想要听NO是有点困难。他的《的》里有这样的歌词“我们将带上苍蝇、子曰、崔健、胡吗个、王凡、盘古、诱导社的盗版带跟他们换酒喝，再放《广州的春梦》给他们听说舌头是新疆人，过后再说舌头全是汉族的新疆人”。也就是说你把苍蝇、子曰、崔健、胡吗个、王凡、盘古、诱导社（复出前）、王磊、舌头都听一遍，听NO就没问题了。不过如果你无法接受土摇，那也没办法了。至于外国摇滚，也真没有特别像NO的，都太迂回了。比如可以把lou reed的个人专辑都听听，体会一下半个八度以内的走调唱法；或者对比着听birthday party和nick cave，但也最多就是个怎么装大尾巴狼的心路历程参考；音乐上sonic youth如果不够刺激，那就听早期sonic youth，或者中前期swans，no new york，最后把牛心上尉都听下来，真就成仙了，听祖咒完全小菜一碟了。
最后再装个逼，提供一个黑祖咒的新姿势，比如可以这么说，“在音乐上我们经常会有争执，我觉得音乐完全可以写得更好，但是他却固守着自己的丑态美学，这种东西从某种程度上说是一种精神的发泄。但我认为音乐和精神同样重要，我现在都觉得他在音乐上做的不如我。当时在音乐上我对他可以说是一种苛求，他受不了我的那种严厉。”然后再依序播放《妈妈》《嗜睡症》和《井然有序的国土》并深有同感——好吧我头一次写这么长的答案其实就为了安利一下还没当电台嘉宾时候的夜千的。
对了，最后再安利一下病医生的《夜上浓妆》，成员大都是《走失的主人》时期NO乐队的。这张专辑很久没听，但印象里可以当个lounge版的NO听，甚至有些动机都差不多的。
总之：
评价祖咒，请先听过NO的《走失的主人》和《庙会之旅》。
补充两句：以上所有“评论”都只是从音乐出发和终结于音乐，和歌词关系都不大，跟祖咒其他美术艺术成就、文学艺术成就、行为艺术成就、私生活、政治面目、意识形态等等更是毫无关系。
另外，再澄清一下另一个高票答案评论区里有关“编曲”的一些评论。据可考证的消息，李延亮曾经在《走失的主人》里以客座乐手身份参与过大概三四首曲目，没有参与过《庙会之旅》的录制。所以说李延亮给NO编曲纯属子虚乌有。不过，2009年左右祖咒重录了《走失的主人》，这次李延亮全程参与。有兴趣的也可以对比一下两版《走失的主人》。（《庙会之旅》也有两个版本。）
后期祖咒和陈伟伦合作时期信息较多，可知祖咒有部分独立编曲和不少的“合作”编曲。当然具体怎么“合作”，自由想象吧。不过如果说祖咒不参与编曲，显然是胡扯。
利益相关：上世纪末与吴红巾叔叔曾有一面之缘，并授权之在我的红领巾上署名。
