以下内容以音乐和文本分析为重心，而非他俩的感情。
为进入台湾市场，林忆莲不可避免地需要从台湾主流的情歌风格中获取市场信号。《爱上一个不回家的人》便是这样的开端。这首歌是“怨妇”题材的作品，其诠释的“女性特质”通常是女性在一段感情中失魂落魄、耗尽所有心血、为情所伤、曲风哀怨悲伤，展现出一个女性为一个她所爱的人能够如何放弃自己的自尊，甘愿承受这样不对等的感情关系。在曲风上，该曲扎根于台湾流行的女歌手风格 ，曲风以成人抒情（adult contemporary）为主，这一曲风的优点是配乐趋于简单，让歌手的嗓音能够充分表达，并且用大线条的旋律给歌手充分施展人声的空间（常见的例子如Whitney Houston、Mariah Carey、Celine Dion的成人抒情代表作）。缺点是感情表达的方式和器乐比较单一，往宏大走，像喊口号，缺乏细腻的情感层次，一切往“开大”走。
林忆莲的团队原本也想将林忆莲粤语歌中的舞曲快歌移植到台湾本土，于是诞生了《都市心》这张不少歌曲翻录都市系列粤语歌的专辑，但这张专辑在台湾遇冷。也许是这一结果，促使林忆莲的团队在抒情甚至苦情的道路上越走越远。
此后，林忆莲结识了李宗盛，二者彼此欣赏，感情升温，她也来到了李宗盛所在的厂牌滚石，歌曲开始由李宗盛主导创作和制作。李宗盛是华语乐坛家喻户晓的人物，成为一代人的记忆，然而从性别的角度来看，由他制作的林忆莲，摇身一变成为抒情天后，情感表达依附男性，缺乏独立性，情欲表达以“刻骨铭心”“爱到伤”的痴情为主。在男性的视角下，这样的“女性特质”激发的是怜悯，男性听众听这种歌的时候潜意识会是“上位者”，她在哀求，而他在为她的哀求动容，并且助长其作为男性在社会中优势地位的满足感，因而这种情感带有不平等的意味。
以几首这时期的代表作为例，在《不必在乎我是谁》中，林忆莲被塑造成一个尽管独立却充满忧伤，孑然一人渴望有人爱的形象，以至于发出了“女人若没人爱多可悲”、“期待有人追”、“恋爱中的女人才美”的感叹。李宗盛以塑造女性歌手著称，这首歌似乎反映了女性在都市中的困境，她们看似更自由了，但是情感联结却因而变得薄弱。这首歌尽管一定程度上反映了女性的情感需求，但上述的歌词更显示出将价值感寄托在被爱、被男性爱的女性形象，“多可悲”“才美”更像是外界对于单身女性的审视和指指点点。
另一首歌《伤痕》则更像是李宗盛借林忆莲之口对女性进行“劝慰”和“期许”，比如“女人独有的天真和温柔的天分，要留给真爱你的人”。积极意义上来说，这首歌给了一个情感发泄的渠道，想必在约会文化或者家庭生活中的女性均会因为感情受过不少的伤，这首歌可以视作李宗盛对于女性的疗愈：你很棒，你只是爱错了人，伤痕也很美，所以才会有“爱有多销魂/就有多伤人/你若勇敢爱了/就要勇敢分”。但同样地，李宗盛对于“独有的天真和温柔的天分”的强调，也显示出他对于女性的偏好和期待，女性作为一个情感的“客体”被塑造。
和这首歌类似，专辑《Love, Sandy》的其他歌曲也带有女性情感状态的烙印，看歌曲的名字便可知道，如《听说爱情回来过》《知难不退》《爱不了多久》《不爱的理由》等等，均带有上述的情感色彩。而专辑的artwork是林忆莲一身洁白的衣服，突出女性居家温婉的气质。她像是一个多姿多彩的女性结婚后变得平淡封闭，只剩温柔贤惠。李宗盛的男女“哲学”蔓延在他给林忆莲做的几张专辑里，这样的形象彷彿林忆莲在唱着男性写的琼瑶小说的感觉，不是她自己，是李宗盛安了一个林忆莲声音的变声器在唱自己，说是唱的女性歌，实则是对女性的刻板想象。
总结而言，这一时期林忆莲的女性特质逐渐趋于保守，音乐的丰富性、内容的深度均与粤语时期的专辑相去甚远。背后实际上还有一个原因，在港乐时期，林忆莲的歌曲主要是邀请欧美的作曲人作曲，或者直接翻唱，制作西化，在音乐的媒介下，西方色彩的女性特质及其背后的都市性、后工业化特点也影响了对“女性特质”的诠释和市场需求中，带有一定的“西风东渐”的意味。而到国语时期，创作和制作班底逐渐呈现全华人的本土特征，在“女性特质”表达上与上述的表达不处于同一时段也情有可原。这时期的音乐火热也恰恰反映了华人本土性的性别文化和市场需求。因而，这一时期的sexuality表达也显得保守不少。
如果说和李宗盛在一起的前期，林忆莲变成了一个闺阁少妇的话，那么《夜太黑》《铿锵玫瑰》是她重新走出房门看世界。她逐渐卸下“恋爱脑”对她人格的拖累。在《夜太黑》这首歌中，林忆莲化作都市寂寞男女代言人，随着黑夜舞动。萨克斯风非常有韵味，把人直接拉进场景。都市被重新解读为浮动著未满足的慾望，今朝有酒今朝醉，而她成为了“他者”，看待都市、两性关系和情感。这让人联想到日本女歌手中森明菜1986年的名曲《Desire -情热-》。在女性作词人的笔下，中森明菜将视角从感情中无能的男性转向社会中的欲望浮动和纸醉金迷背后的人性危机。她用自己设计的舞蹈、服饰和发型表达出她的主体性。《夜太黑》同样反映了都市中的欲念沉浮，但没有涉及到对社会的批判，而更多是对世人的玩味，从前一时期的温婉人设延伸至对于世间的关怀和爱意。萨克斯风的运用更将林忆莲的情韵释放，让她得以恢复风情万种的姿态，实则也是对自然流露的女性sexuality魅力的回归。
这种色彩在《铿锵玫瑰》中延续。《铿锵玫瑰》是滚石旗下的子厂牌魔岩唱片发行的。这个厂牌在中国摇滚史上具有举足轻重的地位，1994年，还在中国大陆的魔岩唱片推动了“魔岩三杰”的形成，而后由于一些因素，在台湾落地生根。比起滚石，魔岩唱片更能推动一些小众且独特的声音，以另类音乐和独立摇滚为主，在2002年解散前仍推出了杨乃文、陈绮贞等歌手。在魔岩发行的《铿锵玫瑰》自然在曲风上有所突破，尽管专辑制作人是贾敏恕，但林忆莲相比过去有了更多的主导权。主打曲便是一个例证，《铿锵玫瑰》由林忆莲作曲，曲风脱离了传统的成人抒情，杂糅乡村摇滚、British Trad Rock等更带棱角的曲风。歌曲展现出干练的女性形象，以自立自强为内核，坚毅、独立与柔软并存。
在企划这张专辑时，林忆莲想起美国1967年的“Flower Children”嬉皮文化，于是毅然前往“Flower Power运动”的标志城市─旧金山，并在一家古老的嬉皮旅馆拍摄照片与音乐录影带。到了旧金山，她和造型师买了几件二手的嬉皮服装和毛毯，就成为《铿锵玫瑰》专辑的造型 。
除开另两首由李宗盛创作的歌曲，专辑余下的曲目，如《飞翔》《颓废》等曲由中国内地的新锐制作人完成（如安栋，林忆莲后来合作的常石磊是他的弟子），开始转向国际流行的电子乐制作，曲风可对比同期日本女歌手滨崎步的专辑《LOVEppears》。她继续以“他者”的视角讲世间的爱与不爱。这与她当时的生命体验有关，她与李宗盛奉子成婚，后诞下女儿。“母性”也开始加入她歌曲中的“女性特质”。在《铿锵玫瑰》中，成为母亲更多展现为坚强成熟、博爱世界。
有歌迷总结，每当林忆莲离开一个唱片公司的时候，在这个公司最后的作品总是非常艺术。在华纳的最后，林忆莲交出了《野花》这样的概念、实验作品，其中一首《再生恋》揉杂了各种曲风。而在滚石的最后，林忆莲也再次进行了另类实验曲风的尝试，专辑中的电子乐风紧跟世界潮流，在当时的华语乐坛堪称前卫，这些曲风也为她在2010年代的两张专辑《盖亚》和《0》做铺垫。
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